1 октября (11 октября) 1618 г. - гетман Ходкевич попытался штурмом взять Москву. Разработанный гетманом план штурма столицы, был выдан боярам накануне днём двумя перебежчиками.(Ткаченко,В.А.Деулинское перемирие.-М.:Издат -школа,1998.-66 с.)

20 (30) октября 1618 г. - после неудачи со штурмом Москвы к московским боярам был прислан гонец с предложением приступить к мирным переговорам. Съезд начался речью канцлера Льва Сапеги, который доказывал русским послам все выгоды принятия Владислава в качестве царя и все невыгоды отказа от него. Переговорщики пригрозили: «Что еще останется у вас не спаленного и не опустошенного, от того останется только земля и вода». На этой угрозе закончился первый съезд (Ткаченко, В.А. там же С.66- 67)
На следующих трёх съездах по-прежнему продолжались ожесточённые споры о правах королевича, городах и количестве перемирных лет (Ткаченко, В.А. там же С.67)

26 - 27 октября (5 - 6 ноября) 1618 г. - гетман Ходкевич попытался боем проверить состояние обороны Троицкой крепости. Атака закончилась тем, что «тогда из наряду з города многих людей погибли». Королевич со своей охраной расположился в д.Рогачёво, стоявшей на дороге в 14 км от монастыря. Гетман и комиссары заняли село Сватково. В этих Троицких селениях решили ждать окончания переговоров в Москве. На переговорах, которые продолжались после ухода Владислава из-под столицы, была выработана основа для договора между двумя государствами.

20 (30) ноября 1618 г. - в Троицкий монастырь прибыли послы боярин Ф.И.Шереметьев, боярин Д.И.Мезецкий, окольничий А.В. Измайлов, дьяки И.Болотников и М.Сомов, «а с ними стольники и стряпчие и дворяне московские и выбор разных городов». Согласно полученной инструкции послы должны были совместно с польско-литовскими дипломатами написать по выработанному образцу договорные грамоты и утвердить их крестным целованием. В случае же возникновения необходимости внести в тексты нечто важное и серьёзное, они обязаны сноситься с Москвой (Ткаченко, В.А. там же С.69)

22 ноября (2 декабря) 1618 г. - по обоюдному согласию для места переговоров была выбрана деревня Деулино, стоявшая на Углицкой дороге в 5 км от монастыря и в 8 км от Сваткова. Кроме того, договорились, что для охраны послов на время переговоров выделяется по 100 всадников и 50 пехотинцев.

23 ноября (3 декабря ) 1618 г. - московские послы приехали в Деулино. С ними келарь Авраамий Палицын отправил «Радонежского городка священника Симеона с честным и животворящим крестом, златом и бисером, и камением драгим украшен, яко и иноверным удивитися украшению животворящего креста, и с аналоем украшенным и блюдом серебряным» (Ткаченко, В.А. там же С.71-72)
Вскоре прибыли королевские послы. Польско-литовские дипломаты соглашались на признание Михаила Романова законно избранным царём, но настаивали на сохранении остальных редакционных поправок. Ввиду этих разногласий договор в этот день не был подписан.

25 ноября (5 декабря) 1618 г - состоялся второй съезд. Московские послы стали отвергать предложенный на предыдущей встрече проект договора. В ответ королевские дипломаты, отстаивая свой вариант соглашения, стали угрожать продолжением войны. В ходе споров и взаимных обвинений царские послы сделали несколько уступок, но королевские дипломаты посчитали их незначительными. Оба посольства, окончательно разругавшись, вновь разъехались по своим станам без подписания мирного договора (Ткаченко, В.А. там же С. 73)

1 (11) декабря 1618 г. - царские послы, «помолившееся святей живоначальней Троице и признавшие в помощь великого чудотворца творца преподобного отца нашего Сергия, и певшие молебен и знаменавшеся вси честным и животворящим крестом и покропившеся святою водою и учредившееся по достоянию», и в третий раз отправились в Деулино. Московские послы согласились на включение в польский текст договора тех изменений и добавок, на которых ранее настаивали королевские дипломаты. Дьяки написали утверждённый текст договора и послы приступили к обряду крестоцелования, что служило гарантией соблюдения договора. Грамоты были уложены на блюдо, поверх них - крест. После крестоцелования послы подписали грамоты, навесили на них шесть печатей из красного воска на красном шёлковом шнуре и произвели их обмен (Ткаченко, В.А. там же С.74-78)